С 1999 года по 2017 год Ольга Николаевна работала социальным работником в родной деревне. Вместе с мужем, Николаем Александровичем, с которым более 40 лет жили в любви и согласии, воспитали двоих сыновей. Дети обзавелись своими семьями, и сейчас Ольга Николаевна помогает воспитывать пятерых внуков.
Ольга Чупрова - тот человек, о котором хочется говорить только в превосходной степени. Со школьной скамьи и по сей день она является активным участником художественной самодеятельности дома культуры деревни Новикбож, вместе с другими участниками художественной самодеятельности принимает активное участие в мероприятиях различного уровня.
Творческая личность, отличная хозяйка. В свободное время она занимается вышиванием, любит шить куклы-обереги, собирать грибы, ягоды, увлекается посадкой цветов. Посещает кружок "Рукодельница" при деревенском доме культуры. С большим удовольствием проводит мастер-классы по изготовлению кукол в школах, библиотеках, в домах культуры.
В 2012 году Ольга Николаевна была избрана старостой деревни Новикбож, и по настоящее время она успешно исполняет эти обязанности, поскольку ей присущи: ответственность, исполнительность, добросовестность, неравнодушие, милосердие, доброта, порядочность и активная жизненная позиция. Она хороший организатор. Благодаря своему авторитету, организует и объединяет односельчан на хорошие дела.
Деятельность старосты разнообразна, ответственна и нескончаема. То нужно организовать встречу жителей с руководством города или села надо, то оказать помощь участковой избирательной комиссии, напомнив про выборы, то проверить техническое состояние системы оповещения, то провести инструктаж по пожарной безопасности… На старосте лежит ответственность за сохранность муниципального имущества, за содержание водозаборных скважин, пожарных водоёмов, внутрисельских дорог. Ежегодно Ольга Николаевна организует и проводит субботники, в том числе следит за порядком на сельском кладбище, посещает на дому ветеранов, неблагополучные семьи, семьи с несовершеннолетними детьми, принимает участие в организации и проведении культурно-массовых мероприятий, проводимых в деревне, в том числе, посвящённых памяти подвига оленьего батальона в годы Вов. Не забывает поздравить юбиляров деревни, готовит заметки для публикации в газете.
Ольга Чупрова является председателем Совета ветеранов д. Новикбож, членом участковой избирательной комиссии, руководителем волонтерского движения "Серебряные волонтёры". Ежегодно принимает участие в конференции коми народа, выступая с докладом о работе администрации города, села, направленной на повышение качества жизни населения деревни Новикбож, озвучивает проблемы, предлагает пути их решения.
Благодаря усилиям Ольги Николаевны в 2022 году проект д. Новикбож «Северный путь, дорога к Победе» стал победителем в грантовом конкурсе социальных и культурных проектов ПАО «ЛУКОЙЛ» в Республике Коми и Ненецком автономном округе. В рамках проекта в доме культуры д. Новикбож создан музей, где собраны макеты композиций о жизни оленно-транспортного батальона, в изготовлении которых она принимала активное участие.
А в ноябре 2023 г. О.Чупрова приняла участие в Международной конференции в рамках Вторых открытых молодежных Арктических Дельфийских игр, посвященных оленно-транспортному батальону, с презентацией мини-музея «Северный путь, дорога к Победе».
За период работы старостой Ольга Николаевна Чупрова неоднократно награждалась благодарственными письмами, грамотами администрации муниципального округа «Усинск» и своего села. В 2021 году работа старосты д. Новикбож признана одной из лучших из двухсот старост деревень Республики Коми и отмечена благодарственным письмом Главы Республики. В 2023 году за добросовестный труд, за вклад в развитие муниципального округа Чупрова О.Н. была занесена на Доску почета.